StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium borohydride → 20,20-Ethylenedioxy-5alpha-pregn-2-en-11beta-ol

HRID 1701441
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1701441
[CH2:1]1[CH2:26][O:25][C:3]([C@@H:5]2[C@:22]3([CH3:23])[C@H:8]([C@H:9]4[C@H:19]([C:20](=[O:24])[CH2:21]3)[C@:17]3([CH3:18])[C@H:12]([CH2:13][CH:14]=[CH:15][CH2:16]3)[CH2:11][CH2:10]4)[CH2:7][CH2:6]2)([CH3:4])[O:2]1.[BH4-].[Na+]>C(O)C.O>[CH2:26]1[CH2:1][O:2][C:3]([C@@H:5]2[C@:22]3([CH3:23])[C@H:8]([C@H:9]4[C@H:19]([C@@H:20]([OH:24])[CH2:21]3)[C@:17]3([CH3:18])[C@H:12]([CH2:13][CH:14]=[CH:15][CH2:16]3)[CH2:11][CH2:10]4)[CH2:7][CH2:6]2)([CH3:4])[O:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 70583481HCID 70583481, Verbindung

Produkt 1

HCID 7058411420,20-Ethylenedioxy-5alpha-pregn-2-en-11beta-olAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

20,20-Ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-11-one (9.3 g) in hot ethanol (300 ml) was treated with sodium borohydride (5.5 g) in water (30 ml), and the mixture was refluxed on a steam bath for 1 1/2 hours, concentrated by evaporation to about 200 ml, the excess borohydride destroyed by the addition of glacial acetic acid (0.5 ml), and the mixture poured on to ice-water to give a white crystalline precipitate. The precipitate was filtered off, washed with water and dried in vacuo to give title compound (9.05 g), as colourless needles, m.p. 141°-145°, [α]D +64°.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed on a steam bath for 1 1/2 hours
  2. concentrationconcentrated by evaporation to about 200 ml
  3. customthe excess borohydride destroyed by the addition of glacial acetic acid (0.5 ml)
  4. additionthe mixture poured on to ice-water
  5. customto give a white crystalline precipitate
  6. filtrationThe precipitate was filtered off
  7. washwashed with water
  8. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41912f224f024c0a94f05ba6714c788f
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04192871

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion