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Acetic Acid → N6-(1-Oxohexadecyl)-L-lysine

HRID 1704288
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1704288
[NH2:1][C@H:2]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH2:7].C(N(CC)CC)C.[C:18](ON1C(=O)CCC1=O)(=[O:34])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].C(O)(=O)C>O>[C:18]([NH:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][C@@H:2]([C:8]([OH:10])=[O:9])[NH2:1])(=[O:34])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5962L-LysineHCID 8471TriethylamineHCID 4620598Palmitic acid N-hydroxysuccinimide

Produkt 1

HCID 100425N6-(1-Oxohexadecyl)-L-lysineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of L-lysine (1 mmol) in water (2 ml) and triethylamine (0.27 ml, 2 mmol) 1 mmol of succinimidyl palmitate (suspended in 2 ml of acetone) was added at room temperature under stirring. Stirring of the reaction mixture was continued for 4h. Triethylamine was removed under reduced pressure, the precipitate was collected by filtration, washed with water and ethanol, crystallized from glacial acetic acid giving an 86% yield of the title compound. Analysis data are given in Table 2.

Aufarbeitung

  1. stirringStirring of the reaction mixture
  2. customTriethylamine was removed under reduced pressure
  3. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with water and ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5237ac844f14b98bc5496c6a6836a6c
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04126628

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