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Benzoic Acid → Benzyl Benzoate

HRID 1706281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1706281
C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.ClC1C=CC=C[N+]=1C.[CH2:20]([OH:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[C:28](O)(=[O:35])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C(N(CCCC)CCCC)CCC>C(Cl)Cl>[C:20]([O:35][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 243Benzoic AcidHCID 244Benzyl AlcoholHCID 7622TributylamineHCID 109902202-Chloro-1-methylpyridinium 4-methylbenzenesulfonate (1:1)

Produkt 1

HCID 2345Benzyl BenzoateAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a CH2Cl2 (2 ml) solution of 2-chloro-1-methylpyridinium p-toluenesulfonate (720 mg, 2.4 mmol) was added a mixture of benzyl alcohol (216 mg, 2.0 mmol), benzoic acid (244 mg, 2.0 mmol) and tri-n-butylamine (888 mg, 4.8 mmol) in CH2Cl2, and the resulting mixture was refluxed for 3 hours. After evaporation of the solvent, the residue was separated by silica gel column chromatography, and benzyl benzoate was isolated in 83% yield.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was refluxed for 3 hours
  2. customAfter evaporation of the solvent
  3. customthe residue was separated by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-667898514b364121a6c83c1751bfcfe8
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04206310

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