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Sodium Methoxide → HCID 178447401, Verbindung

HRID 1707445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1707445
C([S:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:8]=[N:9][NH:10][CH:11]=1)(=O)C.C[O-].[Na+].[C:15]1([CH:21]([O:28][C:29]([C:31]2[N:36]3[C:37](=[O:59])[C@@H:38]([NH:39][C:40](=[O:58])/[C:41](/[C:45]4[N:46]=[C:47]([NH:50][C:51]([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])[S:48][CH:49]=4)=[CH:42]\[CH2:43][CH3:44])[C@H:35]3[S:34][CH2:33][C:32]=2OS(C)(=O)=O)=[O:30])[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>CN(C)C=O.CO.Cl.O>[C:15]1([CH:21]([O:28][C:29]([C:31]2[N:36]3[C:37](=[O:59])[C@@H:38]([NH:39][C:40](=[O:58])/[C:41](/[C:45]4[N:46]=[C:47]([NH:50][C:51]([O:53][C:54]([CH3:56])([CH3:57])[CH3:55])=[O:52])[S:48][CH:49]=4)=[CH:42]\[CH2:43][CH3:44])[C@H:35]3[S:34][CH2:33][C:32]=2[S:4][CH2:5][S:6][C:7]2[N:8]=[N:9][NH:10][CH:11]=2)=[O:30])[C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 883012357beta-[(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-methanesulfonyloxy-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl esterHCID 178477162HCID 178477162, Verbindung

Produkt 1

HCID 178447401HCID 178447401, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-acetylthiomethylthio-1,2,3-triazole (230 mg: 1.22 mMol.) in dimethylformamide (6 ml) is dropwise added a 1.26N-sodium methoxide in methanol (1.9 ml) at -60° C., and the mixture is stirred for 20 minutes, mixed with a solution of 7β-[(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-methanesulfonyloxy-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (740 mg: 1 mMol.) in dimethylformamide (3 ml), and stirred at the same temperature for 40 minutes. The reaction mixture is diluted with 10% hydrochloric acid (2 ml) and water (30 ml) and extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, dried over sodium sulfate, and purified by silica gel chromatography (toluene: ethyl acetate=2:1) to give 7β-[(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-(1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio)-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (553 mg) as colorless foam. Yield: 70%.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at the same temperature for 40 minutes
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract is washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. custompurified by silica gel chromatography (toluene: ethyl acetate=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82de7460da3747eeb52fe2bb53caecbd
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05352792

Notizen zur Reaktion

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