StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 178447402, Verbindung

HRID 1707473
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1707473
C1(C([O:14][C:15]([C:17]2[N:22]3[C:23](=[O:45])[C@@H:24]([NH:25][C:26](=[O:44])/[C:27](/[C:31]4[N:32]=[C:33]([NH:36]C(OC(C)(C)C)=O)[S:34][CH:35]=4)=[CH:28]\[CH2:29][CH3:30])[C@H:21]3[S:20][CH2:19][C:18]=2[S:46][CH2:47][S:48][C:49]2[N:50]=[N:51][NH:52][CH:53]=2)=[O:16])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].Cl.O>C1(OC)C=CC=CC=1.[N+](C)([O-])=O.C(O)C>[NH2:36][C:33]1[S:34][CH:35]=[C:31](/[C:27](=[CH:28]/[CH2:29][CH3:30])/[C:26]([NH:25][C@@H:24]2[C:23](=[O:45])[N:22]3[C:17]([C:15]([OH:16])=[O:14])=[C:18]([S:46][CH2:47][S:48][C:49]4[N:50]=[N:51][NH:52][CH:53]=4)[CH2:19][S:20][C@H:21]23)=[O:44])[N:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 178447401HCID 178447401, Verbindung

Produkt 1

HCID 178447402HCID 178447402, VerbindungAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 6375NitromethaneLösungsmittel
HCID 7519AnisoleLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 7β-[(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-(1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio)-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (537 mg: 0.68 mMol.) in a mixture of anisole (2 ml) and nitromethane (8 ml) at -30° C. is added a solution of aluminum chloride (0.54 g: 4 mMol. ) in anisole (2 ml), and the mixture is stirred for 1 hour. The reaction mixture is diluted with ethanol (3 ml), stirred for 5 minutes, mixed with 1N-hydrochloric acid (8 ml) and water (200 ml), washed with ethyl acetate, and concentrated under reduced pressure to remove remaining organic solvents. The resulting aqueous solution is subjected to chromatography over styrene-divinylbenzene copolymer (methanol: water=4:1) to give 7β-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-(1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio)-3-cephem-4-carboxylic acid (156 mg) as white solid. Yield: 44%.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 5 minutes
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto remove

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a22b8043f1a04b4aba02fd203526847d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05352792

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion