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Hydrochloric Acid → HCID 178418615, Verbindung

HRID 1707906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1707906
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][C:18](=[O:21])[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C(OCC)C.[BH4-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@H:15]3[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([OH:21])[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 189601524-(4'-Cyano-4-biphenylyl)cyclohexanone

Produkt 1

HCID 178418615HCID 178418615, VerbindungAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 10 g of 4-(4'-cyano-4-biphenylyl)cyclohexanone, 30 ml of diethyl ether and 270 ml of methanol was treated portionwise at 0° C. with 1.8 g of sodium borohydride. After 3 hours the reaction mixture was made acid (pH 1-2) with 25% hydrochloric acid. The reaction mixture was extracted three times with 50 ml of dichloromethane each time. The combined organic phases were washed twice with 500 ml of water each time and subsequently dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Recrystallization from methanol gave 3.5 g of trans-4-(4'-cyano-4-biphenylyl)cyclohexanol.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted three times with 50 ml of dichloromethane each time
  2. washThe combined organic phases were washed twice with 500 ml of water each time
  3. dry with materialsubsequently dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customRecrystallization from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f22322bd715443396871309a862d9d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05356563

Notizen zur Reaktion

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