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Cesium fluoride → HCID 59457671, Verbindung

HRID 1711117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711117
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:28]=[CH:27][C:12]([CH2:13][N:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]3)=[CH:11][CH:10]=2)O1.[F:30][C:31]1[CH:47]=[C:46]([N+:48]([O-:50])=[O:49])[CH:45]=[CH:44][C:32]=1[O:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][N:37]=[C:36]2[CH:40]=[C:41](I)[S:42][C:35]=12.[F-].[Cs+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.COCCOC.O>[F:30][C:31]1[CH:47]=[C:46]([N+:48]([O-:50])=[O:49])[CH:45]=[CH:44][C:32]=1[O:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][N:37]=[C:36]2[CH:40]=[C:41]([C:9]3[CH:28]=[CH:27][C:12]([CH2:13][N:14]4[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]4)=[CH:11][CH:10]=3)[S:42][C:35]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 25953Cesium fluorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 53216820tert-Butyl 4-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methyl)piperazine-1-carboxylateHCID 594576617-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-iodothieno[3,2-b]pyridine

Produkt 1

HCID 59457671HCID 59457671, VerbindungAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 452 (22.36 g, 26.6 mmol), iodide 408 (7.904 g, 19.0 mmol), CsF (8.658 g, 57 mmol), NaHCO3 (4.788 g, 57 mmol) and Pd(PPh3)4 (2.195 g, 1.9 mmol) were combined with a mixture of H2O (25 mL) and DME (100 mL) which was with nitrogen for a half-an-hour and heated to reflux overnight. It was then was cooled to RT, diluted with EtOAc (200 ml), washed with aqueous NaHCO3 (50 mL) and brine (50 mL), and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (eluent pure EtOAc to 5% MeOH/EtOAc) followed by trituration with EtOAc/ether, to produce compound 453 as an off-white solid (5.4 g, 50% yield). LCMS: 565 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitwas with nitrogen for a half-an-hour
  2. temperatureheated
  3. temperatureto reflux overnight
  4. washwashed with aqueous NaHCO3 (50 mL) and brine (50 mL)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography (eluent pure EtOAc to 5% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-defc9140296844cdb4df74a730f2b894
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790729B2

Notizen zur Reaktion

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