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Water → 1-Benzyl-3-(4-nitro-phenoxy)-pyrrolidine

HRID 1711392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711392
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH2:11]([N:18]1[CH2:22][CH2:21][CH:20](O)[CH2:19]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.O>C1COCC1>[CH2:11]([N:18]1[CH2:22][CH2:21][CH:20]([O:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:19]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 9804-NitrophenolHCID 69889N-benzyl-3-pyrrolidinolHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 588286261-Benzyl-3-(4-nitro-phenoxy)-pyrrolidineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A chilled solution of 4-nitrophenol (3.9 g, 28 mmol) and 1-benzyl-3-pyrrolidinol (7.5 g, 42 mmol) in THF was treated with diisopropyl azodicarboxylate (8.3 mL, 42 mmol), stirred at ambient temperatures, under nitrogen, for 45 minutes, poured into excess water and extracted with ethyl acetate. The extracts were combined, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The resultant residue was twice purified by flash chromatography with 40% ethyl acetate in hexane to give 1-benzyl-3-(4-nitro-phenoxy)-pyrrolidine as a dark yellow gum, 7.2 g (86% yield), Mass spectrum (+APPI, [M+H]+) m/z 299. 1HNMR (500 MHz, DMSO-d6): δ8.11-8.15 (m, 2H), 7.23-7.29 (m, 4H), 7.17-7.21 (m, 1H), 7.02-7.07 (m, 2H), 4.97-5.02 (m, 1H), 3.56 (s, 1H), 2.80-2.84 (m, 1H), 2.61-2.71 (m, 2H), 2.28-2.41 (m, 2H), 1.73-1.79 ppm (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was twice purified by flash chromatography with 40% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dafbe0b63624adaa99099287c0e6272
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790751B2

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