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Sodium Iodide → 1-Chloro-2-(iodomethyl)benzene

HRID 1711947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711947
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8]Br.[Na+].[I-:11]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][I:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 11905alpha-Bromo-o-chlorotoluene

Produkt 1

HCID 131593981-Chloro-2-(iodomethyl)benzeneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chlorophenylmethylbromide (4 g, 19.47 mmol) and NaI (14 g, 97.33 mmol) in acetone (40 ml) was stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled, filtered and concentrated in vacuo. The residue was triturated with hexane and filtered. The solution was concentrated in vacuo, and the resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane) to afford the title compound (4.67 g, 63%) as an oil: 1H NMR (CDCl3) δ 7.34 (4H, m), 4.54 (2H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with hexane
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  8. customthe resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42ed71f0a2e147309f522e21f0b590c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790713B2

Notizen zur Reaktion

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