StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → 4-{[4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-2-methyl-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl]methyl}benzoic acid

HRID 1713202
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713202
[F:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([F:29])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[N:7]=[C:8]([CH3:24])[N:9]([CH2:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)[C:10](=[O:12])[CH:11]=1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>O1CCOCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([F:29])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[N:7]=[C:8]([CH3:24])[N:9]([CH2:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)[C:10](=[O:12])[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21090204methyl 4-{[4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-2-methyl-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl]methyl}benzoate

Produkt 1

HCID 210890154-{[4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-2-methyl-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl]methyl}benzoic acidAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-{[4-[(2,4-difluorobenzyl)oxy]-2-methyl-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl]methyl}benzoate (0.20 g, 0.0005 mol, from step 3) and 2N NaOH (0.4 mL, 0.0008 mol) in dioxane (0.25 mL) is stirred at room temperature for 45 min. The resulting clear solution is diluted with water (5.0 mL), acidified with acetic acid and extracted with dichloromethane (2×10 mL). The combined organic extracts are washed with water (2×10 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated to dryness to afford the title compound (0.15 g, 78%) as a white powder: 1H NMR (CD3OD/400 MHz) δ 7.99 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.54 (m, 1H,), 7.27 (d, 2H, J=8.0 Hz), 6.00 (m, 2H), 5.78 (s, 1H), 5.39 (s, 2H), 5.32 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), and 2.13 (s, 3H); ES-HRMS m/z 387.1134 (M+H calcd for C20H17N2O4F2 requires 387.1151). 19F NMR (CD3OD/400 MHz) −111.79 (m) and −116.08 (m).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (2×10 mL)
  2. washThe combined organic extracts are washed with water (2×10 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-468eb8ee824949da8ab7a20959f88ebf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795271B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion