StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → Neo-tanshinlactone

HRID 1713712
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713712
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([CH3:16])[C:8]3=[CH:9][CH:10]=2)[O:5][C:4](=[O:17])[CH:3]=1.CC(O)=O.Cl[CH2:23][C:24](=O)[CH3:25]>C1(C)C=CC=CC=1.CCO.O>[CH3:16][C:12]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[C:2]4[O:1][CH:23]=[C:24]([CH3:25])[C:3]=4[C:4](=[O:17])[O:5][C:6]=3[C:7]=2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 6571ChloroacetoneHCID 547180894-Hydroxy-7-methyl-benzo[h]chromen-2-one

Produkt 1

HCID 10264769Neo-tanshinlactoneAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7 (50 mg, 0.22 mmol) in toluene (8 mL) was added a mixture of HOAc (66 mg, 1.1 mmol) and NH4OAc (80 mg, 1.1 mmol) in EtOH (2 mL) and chloroacetone (103 mg, 1.1 mmol). The mixture was refluxed 24 h. After cooling, the mixture was diluted with H2O and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and evaporated. The residue was purified by column chromatography to give 1 (35 mg, 60%) as a white solid. The spectroscopic data of synthetic compound 1 were identical with those of the natural product 1.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed 24 h
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b58374f484c5459caacaabe8951ef3f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795299B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion