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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 57664798, Verbindung

HRID 1717306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1717306
[CH:1]1([CH2:6][C:7]2[N:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=3)[N:10]=[N:9][C:8]=2[C:23]([OH:25])=O)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C1C=C[C:29]2N(O)N=[N:32][C:30]=2[CH:31]=1.C1(N)CC1.CCN=C=NCCCN(C)C>C(#N)C.CN(C=O)C.O>[CH:1]1([CH2:6][C:7]2[N:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=3)[N:10]=[N:9][C:8]=2[C:23]([NH:32][CH:30]2[CH2:31][CH2:29]2)=[O:25])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 69828CyclopropylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 68511336HCID 68511336, Verbindung

Produkt 1

HCID 57664798HCID 57664798, VerbindungAusbeute 200,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 21891449acetonitrile N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(Cyclopentylmethyl)-1-{4-[(ethylamino)carbonyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid (359 mg, 1.05 mmol) obtained in Example 103b), HOBt (71.6 mg, 0.524 mmol, 0.5 eq.) and cyclopropylamine (0.097 ml, 1.36 mmol, 1.3 eq.) were dissolved in acetonitrile-DMF (2:1, 4.5 ml), WSC (246 mg, 1.26 mmol, 1.2 eq.) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hr. Water (15 ml) was added to the reaction mixture and the mixture was stirred at 0° C. The precipitate was collected by filtration, washed with water and dried to give the title compound as a white powder (400 mg, 1.05 mmol, quant.).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at 0° C
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-167f3cc263fa438b8779a382859a54f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803822B2

Notizen zur Reaktion

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