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4-Phenylbutyric Acid → HCID 54035213, Verbindung

HRID 1720474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1720474
CN1CCOCC1.[C:8]1([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=O)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.Cl.[CH2:21]([O:28][C:29](=[O:35])[C@@H:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][NH:31]1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>ClCCl>[CH2:21]([O:28][C:29](=[O:35])[C@@H:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][N:31]1[C:17](=[O:19])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 47754-Phenylbutyric AcidHCID 79724-MethylmorpholineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 2733413Proline benzyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 54035213HCID 54035213, VerbindungAusbeute 87,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-25 °C

Versuchsvorschrift

N-Methylmorpholine (3.4 ml) and 4-phenylbutyric acid (5.02 g) were added to L-proline benzyl ester hydrochloride (7.37 g) in dichloromethane (80 ml) under ice-cooling. The mixture was cooled to -25° C., added with DCC (6.31 g) and stirred at room temperature for 16 hours. The resultant dicyclohexylurea was filtered off and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluate: chloroform-methanol) to give 9.42 g of N-(4-phenylbutyryl)-L-proline benzyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. filtrationThe resultant dicyclohexylurea was filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluate: chloroform-methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7712e706351d4f76b8d2ccafb8ed6c35
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05506256

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