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Benzyl Bromide → HCID 54298859, Verbindung

HRID 1721494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1721494
C([Li])CCC.[C:6]1([C:12]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)=[N:13][CH2:14][P:15]([CH2:20][N:21]=[C:22]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)(=[O:19])[O:16][CH2:17][CH3:18])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[CH2:41](Br)[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1>CCCCCC.C1COCC1.CCOCC>[C:29]1([C:22]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[N:21][CH2:20][P:15]([CH:14]([N:13]=[C:12]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[CH2:41][C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)(=[O:19])[O:16][CH2:17][CH3:18])[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11038164HCID 11038164, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 54298859HCID 54298859, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1.53 N butyllithium solution (0.3 ml; 0.46 mmol) in hexane is added dropwise to a stirred solution of the ethyl phosphinate 3 (200 mg; 0.42 mmol) in THF (10 ml) at -78° C. under an atmosphere of argon. After 5 minutes benzyl bromide (0.06 ml; 0.51 mmol) is added dropwise to the deep-red reaction solution. After 2 hours the reaction solution is warmed to room temperature and after 15 hours diluted with ether. The solution is extracted with saturated aqueous ammonium chloride solution (2×20 ml). The organic phase is dried over Na2SO4 and evaporated under reduced pressure. The monoalkylated phosphinate 4 (187 mg, 79% of theory) is obtained after purification on silica gel using column chromatography (ethyl acetate/heptane=2/3).

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution is extracted with saturated aqueous ammonium chloride solution (2×20 ml)
  2. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  3. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01bfe49796e8401486457e5553fa0007
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05510504

Notizen zur Reaktion

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