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Acetic Acid → methyl 2-(5-hydroxy-1E,3E,-tridecandienyl)-delta-oxobenzenpentanoate

HRID 1722340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1722340
C(O)(=O)C.O.[O:6]=[C:7]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1/[CH:21]=[CH:22]/[CH:23]=[CH:24]/[CH:25]([O:34]C1CCCCO1)[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12]>O1CCCC1>[OH:34][CH:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])/[CH:24]=[CH:23]/[CH:22]=[CH:21]/[C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=1[C:7](=[O:6])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 14582854methyl delta-oxo-2-[5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyl]-1E,3E-tridecadienyl]benzenepentanoate

Produkt 1

HCID 14798470methyl 2-(5-hydroxy-1E,3E,-tridecandienyl)-delta-oxobenzenpentanoateAusbeute 60,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To 1ml of a 3:1:1 solution of acetic acid, water, and tetrahydrofuran (THF) was added 20mg (0.041 mmol) of the titled product of Example 10 and the reaction mixture was allowed to stir 16 hr. After this time, some insoluble oil was still present and approximately 50μl of THF was added to the reaction mixture and it was stirred for an additional 2 hours. The volatile components were removed in vacuo and the residue was flash chromatographed. Elution with 1:1 diethylether-hexane produced 10mg of the desired product.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred for an additional 2 hours
  2. customThe volatile components were removed in vacuo
  3. customchromatographed
  4. washElution with 1:1 diethylether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce5c83b9f7f24f73b4ea82e131cf17dc
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04855324

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