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Phenacyl bromide → (R)-2-Bromo-1-phenylethanol

HRID 1722622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1722622
[Br:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].ClCC(C1C=CC=CC=1)=O>>[Br:1][CH2:2][C@H:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)[OH:4]
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 107572-Chloroacetophenone

Produkt 1

HCID 52694(R)-2-Bromo-1-phenylethanolAusbeute 55,4 %

Versuchsvorschrift

The procedure as in Example 3 was repeated except that 7.5 g of 2-bromo-acetophenone was employed as a substrate in place of 7.5 g of 2-chloro-acetophenone to give 4.2 g of (S)-2-bromo-1-phenyl ethanol (b.p. 85° C./0.5 mmHg). The product had a specific rotatory power [α]D25 +48.7° (C=1, chloroform) and an optical purity of 97% enantiomer excess by an HPLC analysis.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fc6f468f052462385aae0e994d36900
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04857468

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