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Hydrochloric Acid → 4-[6-(Cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid

HRID 1723220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1723220
[CH:1]1([O:6][C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[N:17]=[CH:16][N:15]([CH2:18][C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25]C)=[O:24])=[CH:21][C:20]=4[O:29][CH3:30])[C:14]=3[CH:31]=2)=[O:8])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O1CCCC1.O.[OH-].[Li+].Cl>O.CO>[CH:1]1([O:6][C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[N:17]=[CH:16][N:15]([CH2:18][C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][C:20]=4[O:29][CH3:30])[C:14]=3[CH:31]=2)=[O:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 14763099Methyl 4-[6-(cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 147631014-[6-(Cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acidAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of methyl 4-[6-(cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3methoxybenzoate in 1:1 v/v tetrahydrofuran:methanol (7 ml.) was treated with water (1.4 ml.) and lithium hydroxide monohydrate (0.3 g.). Stirring was continued at ambient temperature for 4 hours. The solvent was then evaporated. The resultant residue was dissolved in water. The solution obtained was acidified with 10% v/v hydrochloric acid. The resultant precipitate was collected by filtration to give the title compound (0.43 g., 78%). An analytical sample was obtained as a white powder by recrystallization from aqueous ethanol m.p. 241°-242° C. Analysis calculated for:

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then evaporated
  2. dissolutionThe resultant residue was dissolved in water
  3. customThe solution obtained
  4. filtrationThe resultant precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d9b7c2f925443f68ec0d0aa61461e38
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04859692

Notizen zur Reaktion

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