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tert-Butanol → 2-(2-Chlorophenylamino)-3,4-difluoro-6-formylbenzoic acid methyl ester

HRID 1723691
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1723691
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[C:4]1[C:9]([CH:10]=CC2C=CC=CC=2)=[CH:8][C:7]([F:18])=[C:6]([F:19])[C:5]=1[NH:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[Cl:27].CC([OH:33])(C)C.C[N+]1([O-])CCOCC1.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>C1COCC1.O.C(OCC)(=O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[C:4]1[C:9]([CH:10]=[O:33])=[CH:8][C:7]([F:18])=[C:6]([F:19])[C:5]=1[NH:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[Cl:27]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 23667635Sodium periodateHCID 865985952-(2-Chlorophenylamino)-3,4-difluoro-6-styrylbenzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 865985962-(2-Chlorophenylamino)-3,4-difluoro-6-formylbenzoic acid methyl esterAusbeute 755,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluoro-6-styrylbenzoic acid methyl ester (1.20 g, 3.00 mmol), 2.5% OSO4 solution in t-BuOH (2.0 mL, 0.165 mmol) and NMO (0.435 g, 3.60 mmol) in 30 mL of 1:1 THF/water was stirred for 1 hour. Sodium periodate (0.963 g, 4.50 mmol) was added. After 1 hour, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and water and the layers separated. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. Purification by flash column chromatography (1:1 methylene chloride/hexanes) gave 0.406 g (42%) pure desired product.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 1 hour
  2. customthe layers separated
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customPurification by flash column chromatography (1:1 methylene chloride/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bbd2f881432432ba73b368f5f87016c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07485643B2

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