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Chloroform → N-acetyl-4-hydroxy-L-proline ethyl ester

HRID 1723899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1723899
[C:1](OC(=O)C)(=[O:3])[CH3:2].Cl.[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:19])[C@@H:13]1[CH2:17][CH:16]([OH:18])[CH2:15][NH:14]1)[CH3:10].C(N(CC)CC)C.C(Cl)(Cl)Cl>O>[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:19])[C@@H:13]1[CH2:17][CH:16]([OH:18])[CH2:15][N:14]1[C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH3:10]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 127093054hydroxy-L-proline ethyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 22794895N-acetyl-4-hydroxy-L-proline ethyl esterAusbeute 165,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

345 g of acetic anhydride was added dropwise to a suspension of 600 g of 4-hydroxy-L-proline ethyl ester hydrochloride, 683 g of triethylamine and 2.4 L of chloroform at not higher than 10° C. while cooling. After stirring for 2 hours, water (0.6 L) was added, and the layers were separated. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 1020 g of N-acetyl-4-hydroxy-L-proline ethyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile cooling
  2. customthe layers were separated
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3f465efaca547fe8bd1b575fb3e8787
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07485665B2

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