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1-Iodo-N,N-dimethylmethanamine → 1,2-Bis(dimethylaminomethyl)ferrocene

HRID 1724099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1724099
C([Li])CCC.[CH3:6][N:7]([CH2:9][C-:10]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11]1)[CH3:8].[CH-:15]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16]1.[Fe+2:20].I[CH2:22][N:23]([CH3:25])[CH3:24]>C(OCC)C>[CH3:6][N:7]([CH2:9][C-:10]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]1[CH2:22][N:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH3:8].[CH-:15]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16]1.[Fe+2:20]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 111713991-Iodo-N,N-dimethylmethanamineHCID 15764045cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-dimethylmethanamine;iron(2+)HCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 1317272661,2-Bis(dimethylaminomethyl)ferrocene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

n-Butyllithium (Aldrich, 2.5 molar in hexane, 24 ml, 54 mmol) is added to a solution of (dimethylaminomethyl)ferrocene (Aldrich, 13.13 g, 10.69 ml, 48.97 mmol) in diethyl ether (80 ml) under nitrogen at a temperature of 25° C. and the reaction mixture stirred for 4 hours. The resulting red solution is then cooled to approximately −70° C. in a dry ice/acetone bath and Eschenmosers salt (ICH2NMe2)(Aldrich, 10 g, 54 mmol) is added. The reaction is allowed to warm to room temperature and stirred overnight.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45aeb3745a0c4556a66610a45ce55692
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07485739B2

Notizen zur Reaktion

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