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N-Hydroxysuccinimide → HCID 59811150, Verbindung

HRID 1724831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1724831
Cl.[NH2:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]2[C:14]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:19]([OH:21])=[O:20].O[N:23]1[C:27](=[O:28])[CH2:26][CH2:25][C:24]1=[O:29].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[O:29]=[C:24]1[CH2:25][CH2:26][C:27](=[O:28])[N:23]1[O:20][C:19]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:9]2[C:14]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=2)=[N:8][C:3]=1[NH2:2])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 69017774HCID 69017774, Verbindung

Produkt 1

HCID 59811150HCID 59811150, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Amino-3′-trifluoromethyl-[2,2′]bipyridinyl-5-carboxylic acid hydrochloride (11.33 g, 35.44 mmol), N-hydroxy-succinimide (8.15 g, 70.9 mmol), and EDCl (10.19 g, 53.16 mmol) are dissolved in a solution of dry THF (100 mL) and Hunig's base (16.12 g, 125 mmol). The reaction mixture is stirred overnight at room temperature. Ethyl acetate (200 mL) is added and the organic phase extracted with water (3×100 mL) and brine (100 mL). The organic extract is dried over Na2SO4 and the solvent removed under reduced pressure to yield the title compound as a brown foam.

Aufarbeitung

  1. extractionthe organic phase extracted with water (3×100 mL) and brine (100 mL)
  2. extractionThe organic extract
  3. dry with materialis dried over Na2SO4
  4. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29011105759a4605ba3554e3833f0e77
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07488740B2

Notizen zur Reaktion

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