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Guanidine Hydrochloride → GW-2580

HRID 1725586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725586
[NH:1]([CH:8]=[C:9]([CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)=[C:15]([O:29][CH3:30])[CH:14]=1)[C:10]#N)C1C=CC=CC=1.Cl.[NH2:32][C:33]([NH2:35])=[NH:34].C[O-].[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)C.CCCCCC>[CH3:30][O:29][C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH:18]=[CH:17][C:16]=1[O:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:12][C:9]1[C:8]([NH2:1])=[N:34][C:33]([NH2:35])=[N:32][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5742Guanidine HydrochlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 69006529HCID 69006529, Verbindung

Produkt 1

HCID 11617559GW-2580Ausbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-anilino-2-{3-methoxy-4-[(4-methoxybenzyl) oxy]benzyl}prop-2-enenitrile (300 mg, 0.75 mmol) and guanidine hydrochloride (108 mg, 1.13 mmol) in ethanol (5 mL) was stirred at room temperature while sodium methoxide was added. The mixture was stirred at reflux overnight. The solution was cooled 5 C and 2N sodium hydroxide (2 mL) was added. After 15 minutes, a white precipitate was filtered off and washed with water then hexane to give product as a white solid (199 mg, 0.54 mmol). 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ 7.45 (s, 1H), 7.32 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.93-6.85 (m, 4H), 6.66 (dd, J=8.3 and 1.5 Hz, 1H), 6.02 (s, 2H), 5.65 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.50 (s, 2H). MS (ES+, m/z)=367 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureat reflux overnight
  3. additionwas added
  4. filtrationa white precipitate was filtered off
  5. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5feb46a11562457a94a68d6ade16046e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491731B2

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