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Acetic Acid → Tert-butyl 4-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1725641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725641
[O-:1][C:2]#[N:3].[K+].C(O[C:8](=[O:24])[CH2:9][NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)C.C(O)(=O)C>O>[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:8](=[O:24])[CH2:9][N:10]1[CH:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])[CH2:15][CH2:16]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 11378442Potassium cyanateHCID 15380724Tert-butyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 57428924Tert-butyl 4-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 30,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium cyanate (31 mg, 0.384 mmol) was added to a solution of tert-butyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]piperidine-1-carboxylate (100 mg, 0.384 mmol) in water (2 mL). Acetic acid was then added to adjust pH of reaction to 4-5 and the mixture was heated at 40 □C. After 16 h, the reaction was cooled to ambient temperature and purified by reverse phase HPLC (C-18, 95% water/acetonitrile→5% water/acetonitrile with 0.1% trifluoroacetic acid) to give the title compound (33 mg).

Aufarbeitung

  1. custompH of reaction to 4-5
  2. temperaturethe mixture was heated at 40 □C
  3. custompurified by reverse phase HPLC (C-18, 95% water/acetonitrile→5% water/acetonitrile with 0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bed7769e659749c1ac28bffd9c6b87e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491713B2

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