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Sodium periodate → Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate

HRID 1725644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725644
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1)[CH2:7][CH:8]=C)=[O:5])[CH3:2].I([O-])(=O)(=O)=[O:27].[Na+]>C1COCC1.O.[O-]S([O-])=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+].[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1)[CH2:7][CH:8]=[O:27])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 67441606Ethyl 1-[(phenylmethoxy)carbonyl]-α-2-propen-1-yl-4-piperidineacetate

Produkt 1

HCID 86616780Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylateAusbeute 58,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 24437Sodium SulfiteLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)but-3-en-1-yl]piperidine-1-carboxylate (4.08 g, 11.8 mmol) was dissolved in THF (45 mL), and osmium tetroxide (0.45 mL, 2.5% solution in t-butanol) was added followed by a solution of sodium periodate (7.57 g, 35.4 mmol) in water (37 mL). After 24 h, the reaction was diluted with saturated aqueous Na2SO3 and NaHCO3 and extracted with ethyl acetate (4×). The combined organic washes were dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product was purified by silica gel chromatography, eluting with a gradient of 50 to 100% EtOAc:hexanes to give the title compound (2.39 g). MS: m/z=348.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (4×)
  2. dry with materialThe combined organic washes were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude product was purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with a gradient of 50 to 100% EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ffed2019c9f4afeba41589828126113
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491713B2

Notizen zur Reaktion

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