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Hydrochloric Acid → 2-Amino-5-(propan-2-yl)benzoic acid

HRID 1725868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725868
C([NH:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][C:6]=1[C:7]([OH:9])=[O:8])(=O)C.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O>[NH2:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][C:6]=1[C:7]([OH:9])=[O:8]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 127501112-(Acetylamino)-5-(1-methylethyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 125621272-Amino-5-(propan-2-yl)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 2B (0.621 g, 2.81 mmol) and lithium hydroxide monohydrate (0.38 g, 9.0 mmol) in THF (6 mL) and water (6 mL) was stirred at 60° C. for 72 hours, acidified to pH 3.5 with 1M HCl, and extracted twice with ethyl acetate. The combined extracts were dried (MgSO4), filtered, and concentrated. The concentrate was purified by C18 reverse-phase HPLC with acetonitrile/water/0.1% TFA to provide the desired product. MS (ESI(+)) m/e 180 (M+H)+; (ESI(−)) m/e 178 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe concentrate was purified by C18 reverse-phase HPLC with acetonitrile/water/0.1% TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4628c146d214e22821e3d0a42ed2569
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491718B2

Notizen zur Reaktion

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