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Sodium Bicarbonate → 3-{[1-Isobutanoyloxyethoxy]carbonylamino}propyl Phosphonous Acid

HRID 1726942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726942
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][P:5]([OH:7])[OH:6].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:13]([O:18][CH:19]([O:21][C:22](OC1CC(=O)NC1=O)=[O:23])[CH3:20])(=[O:17])[CH:14]([CH3:16])[CH3:15]>O.C(#N)C.C(OCC)C>[C:13]([O:18][CH:19]([O:21][C:22]([NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][P:5]([OH:7])[OH:6])=[O:23])[CH3:20])(=[O:17])[CH:14]([CH3:16])[CH3:15]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 99892683-Amino-propanephosphonousHCID 66743414[(1-Isobutanoyloxyethoxy)carbonyloxy]succinimide

Produkt 1

HCID 866051023-{[1-Isobutanoyloxyethoxy]carbonylamino}propyl Phosphonous Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-aminopropylphosphonous acid (10 mmol) and sodium bicarbonate (20 mmol) in water (40 mL) is added a solution of compound (17) (10 mmol) in acetonitrile (20 mL) over 1 min. The reaction is stirred at ambient temperature for 16 h. The reaction mixture is diluted with diethyl ether (100 mL) and washed with 0.1 M aqueous potassium bisulfate (3×100 mL). The organic phase is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to afford the title compound (31) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.1 M aqueous potassium bisulfate (3×100 mL)
  2. customThe organic phase is separated
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2454dc7b6f7d494bbd51660207652d24
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07494985B2

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