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Ammonium formate → 2-Methyl-3-(piperazin-1-yl)quinoxaline

HRID 1727181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1727181
[CH3:1][C:2]1[C:11]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15](CC3C=CC=CC=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[C:11]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formate2×HCID 365893512-Methyl-3-[4-(phenylmethyl)piperazin-1-yl]quinoxaline

Produkt 1

HCID 28666102-Methyl-3-(piperazin-1-yl)quinoxaline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methyl-3-[4-(phenylmethyl)piperazin-1-yl]quinoxaline (Preparation 19, 1.68 g, 5.28 mmol) in methanol (106 ml) was added ammonium formate (1.66 g, 26.4 mmol) followed by palladium (10% w/w on carbon, 0.25 g) under a nitrogen atmosphere. After 12.5 h, more ammonium formate (0.83 g, 13.2 mmol) and palladium (0.12 g) were added. The reaction mixture was filtered through Celite® and evaporated to a yellow oil. The crude product was purified by flash chromatography using silica gel eluting with methanol:dichloromethane (5:95 and then 10:90). The title compound was obtained as a pale yellow oil which crystallised upon standing (0.46 g, 38%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite®
  2. customevaporated to a yellow oil
  3. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80fb3be7923d49feb43e50bf4c1f15b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07494992B2

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