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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 1-(3-Cyclopenten-1-ylcarbonyl)-4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidine

HRID 1727843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1727843
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[Cl:15])[O:5]N1CCCCC1.[CH:16]1[CH:17]=[CH:18]C2N(O)N=[N:22][C:20]=2[CH:21]=1.[CH:26]1([C:31]([OH:33])=O)[CH2:30][CH:29]=[CH:28][CH2:27]1.CCN=C=NCCCN(C)C>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C.O>[CH:26]1([C:31]([N:22]2[CH2:18][CH2:17][CH:16]([O:5][C:4]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([Cl:15])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=3)[CH2:21][CH2:20]2)=[O:33])[CH2:27][CH:28]=[CH:29][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 8537563-Cyclopentene-1-carboxylic acidHCID 685803253,4-Dichlorophenoxypiperidine

Produkt 1

HCID 689381871-(3-Cyclopenten-1-ylcarbonyl)-4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidineAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3,4-Dichlorophenoxypiperidine (3.09 g) was dissolved in dichloromethane (80 mL). HOBT (1.77 g) and DMAP (0.44 g) were added followed by a solution of 3-cyclopentene-1-carboxylic acid (1.45 g) in dichloromethane (5 mL). EDCI (2.45 g) was added and the solution was stirred for 60 h. Water (100 mL) was added and the phases were separated. The aqueous phase was extracted with dichloromethane (2×40 mL). The organic phases were combined, dried (MgSO4), filtered and evaporated to give subtitle compound (3.40 g) that was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with dichloromethane (2×40 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-003c782868804755856599a9342dd79c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495013B2

Notizen zur Reaktion

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