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Water → 2-Hydroxymethyl-8-methoxy-chroman

HRID 1728322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728322
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[O:11][CH:10]([C:13](OCC)=[O:14])[CH2:9][CH2:8]2.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)C>[OH:14][CH2:13][CH:10]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:12](=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[O:11]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18787171Ethyl 8-methoxy-chroman-2-carboxylateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 234318182-Hydroxymethyl-8-methoxy-chroman

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

59.0 g (0.25 mol) of ethyl 8-methoxy-chroman-2-carboxylate in 525 ml of anhydrous tetrahydrofuran are added dropwise to a suspension of 9.5 g (0.25 mol) of lithium aluminium hydride in 525 ml of anhydrous diethyl ether at 20° C. in the course of 1 hour, while stirring. The mixture is stirred overnight, and 9.5 ml of water, 9.5 ml of 15% strength sodium hydroxide solution and 28.4 ml of water are then added dropwise in succession, while cooling. The organic phase is decanted and evaporated. The residue is recrystallised twice from methylene chloride/petroleum ether.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred overnight
  2. temperaturewhile cooling
  3. customThe organic phase is decanted
  4. customevaporated
  5. customThe residue is recrystallised twice from methylene chloride/petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b32a360a7e074eb192b6ab0a14ec39a5
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05326771

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