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Acetic Acid → Methyl 7-[1-(4-hydroxynonyl)thioureido]heptanoate

HRID 1729929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1729929
[N+](=[CH2:3])=[N-].[OH:4][CH:5]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:19]([OH:21])=[O:20])[C:10]([NH2:12])=[S:11].C(O)(=O)C>CCOCC>[OH:4][CH:5]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:19]([O:21][CH3:3])=[O:20])[C:10]([NH2:12])=[S:11]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 9550DiazomethaneHCID 539682077-[Carbamothioyl(4-hydroxynonyl)amino]heptanoic acid

Produkt 1

HCID 54187960Methyl 7-[1-(4-hydroxynonyl)thioureido]heptanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of diazomethane (approx. 2.5 g., 0.06 mole) in ether (100 ml.) is mixed with a solution of 7-[1-(4-hydroxynonyl)thioureido]heptanoic acid (10.3 g., 0.03 mole) (Example 3) in ether (50 ml.). The resulting solution is allowed to stand at room temperature for 4 hours. Then acetic acid is added to destroy the excess diazomethane and the solution is washed with dilute sodium bicarbonate solution, brine, then dried over sodium sulfate. Evaporation of volatile materials at reduced pressure yields methyl 7-[1-(4-hydroxynonyl)thioureido]heptanoate as a viscous oil.

Aufarbeitung

  1. customto destroy the excess diazomethane
  2. washthe solution is washed with dilute sodium bicarbonate solution, brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customEvaporation of volatile materials at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75d67244c68a494f9afda79b78c10e10
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03989749

Notizen zur Reaktion

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