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Dimethylformamide → 4-{[2-(Methylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-2-nitroaniline

HRID 1730822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1730822
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][C:9]#N)=[CH:4][C:3]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12].CN(C)C=O.[BH4-].[Na+].[CH3:21][S:22][CH2:23]CCl>O>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][CH2:9][CH2:21][S:22][CH3:23])=[CH:4][C:3]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 109652-Chloroethyl methyl sulfideHCID 1046774-Amino-3-nitrophenyl thiocyanateHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 536382734-{[2-(Methylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-2-nitroaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.85 G. of 1-amino-2-nitro-4-thiocyanatobenzene is treated in 20 ml. dimethylformamide under nitrogen at 20°-25° with 1.14 g. sodium borohydride. After 1 hour 10 ml. of methylthioethylchloride is added and the mixture stirred overnight, diluted with water and extracted with chloroform. The dried chloroform solution is passed through a silica gel column, then evaporated to dryness to afford 1-amino-2-nitro-4-methylthioethylthiobenzene.

Aufarbeitung

  1. customat 20°-25°
  2. extractionextracted with chloroform
  3. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9509cb1308b84299b432ecf7f7bcbc7c
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03993768

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