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Acetic Acid → 3-Methoxycarbonylmethyl-2-(cis-2-pentenyl)-cyclopentanol

HRID 1732437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1732437
[CH3:1][O:2][C:3]([CH2:5][CH:6]1[CH:10]([CH2:11]/[CH:12]=[CH:13]\[CH2:14][CH3:15])[C:9](=[O:16])[CH:8]=[CH:7]1)=[O:4].[BH4-].[Na+].C(O)(=O)C>CO>[CH3:1][O:2][C:3]([CH2:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]([OH:16])[CH:10]1[CH2:11]/[CH:12]=[CH:13]\[CH2:14][CH3:15])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 44562749HCID 44562749, Verbindung

Produkt 1

HCID 100595943-Methoxycarbonylmethyl-2-(cis-2-pentenyl)-cyclopentanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A 180 mg quantity of 4-methoxycarbonylmethyl-5-(cis-2-pentenyl)-2-cyclopentenone and 90 mg of sodium borohydride are dissolved in 20 ml of methanol, and the solution is refluxed at 80° C. for one hour. The reaction mixture is thereafter cooled to room temperature, and 20 ml of acetic acid is added to the mixture. The resulting mixture is stirred for 30 minutes and then concentrated at reduced pressure. The concentrate is distilled in a vacuum, giving 3-methoxycarbonylmethyl-2-(cis-2-pentenyl)-cyclopentanol (compound (3), R2 =CH3) in a yield of 94%, b.p. 63°-67° C./0.01 mm Hg.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is thereafter cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated at reduced pressure
  3. distillationThe concentrate is distilled in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfd05e9924f7488d9354257a5b5b1640
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04237308

Notizen zur Reaktion

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