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2-[3-Chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid benzyl ester → 2-[3-Chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid

HRID 1733009
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1733009
C([O:8][C:9](=[O:25])[CH:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]2[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[N:19]2)=[C:14]([Cl:24])[CH:13]=1)[CH3:11])C1C=CC=CC=1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C.[Pd]>[Cl:24][C:14]1[CH:13]=[C:12]([CH:10]([CH3:11])[C:9]([OH:25])=[O:8])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[N:18]1[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[N:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 544303582-[3-Chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid benzyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 203034102-[3-Chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acidAusbeute 80,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

375 mg (1 mmole) of 2-[3-chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid benzyl ester are hydrogenolyzed in the presence of 50 mg of 10% palladium/activated charcoal at room temperature and at atmospheric pressure in a mixture of 100 ml of ethyl acetate and 10 ml of glacial acetic acid in a rotary hydrogenation apparatus until the theoretical amount of hydrogen has been absorbed. Filtration from the catalyst is effected, the filtrate is concentrated in a vacuum, and the residue is dissolved in a 1 N solution of sodium hydroxide. The resulting aqueous solution is extracted with benzene; acidification is effected with 1 N hydrochloric acid, followed by extraction again with benzene. The organic phase is dried and concentrated to yield 230 mg (80.7% of theory) of 2-[3-chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid (m.p. 102° to 103° C.).

Aufarbeitung

  1. customhas been absorbed
  2. filtrationFiltration from the catalyst
  3. concentrationthe filtrate is concentrated in a vacuum
  4. dissolutionthe residue is dissolved in a 1 N solution of sodium hydroxide
  5. extractionThe resulting aqueous solution is extracted with benzene
  6. extractionfollowed by extraction again with benzene
  7. customThe organic phase is dried
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-897ca430993e45328aaf795cbec379cd
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04239901

Notizen zur Reaktion

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