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Benzyl Alcohol → Benzyl tetrazole-1-acetate

HRID 1733678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1733678
[N:1]1([CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[CH:5]=[N:4][N:3]=[N:2]1.[CH2:10](O)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.N1C=CC=CC=1.ClC1C=CC(S(ON2C3C=C(Cl)C=CC=3N=N2)(=O)=O)=CC=1>C(C)#N.C(OCC)(=O)C.O>[N:1]1([CH2:6][C:7]([O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:8])[CH:5]=[N:4][N:3]=[N:2]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 1049PyridineHCID 5432071-Tetrazolylacetic acidHCID 122228411-(p-Chlorobenzenesulfonyloxy)-6-chloro-1,2,3-benzotriazole

Produkt 1

HCID 12222850Benzyl tetrazole-1-acetateAusbeute 74,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetrazole-1-acetic acid (0.64 g), benzyl alcohol (0.65 g) and pyridine (0.80 ml) are dissolved in dry cyanomethane (10 ml) and thereto is added 1-(p-chlorobenzenesulfonyloxy)-6-chloro-1,2,3-benzotriazole (1.72 g) under ice-cooling. After allowing to stand overnight, to the mixture are added water and ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed, dried and concentrated. The precipitated crystals are washed well with ether-petroleum ether to give benzyl tetrazole-1-acetate (815 mg), melting point: 69°-72° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washThe ethyl acetate layer is washed
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. washThe precipitated crystals are washed well with ether-petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3a6b0afc9324caa9aeace178db71eb7
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04242507

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