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Water → 1-Benzyl-7-(4-fluorobenzyloxy)-3-hydroxymethyl-2-methylpyrrolo[2,3-d]pyridazine

HRID 1734516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1734516
[CH2:1]([N:8]1[C:12]2=[C:13]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=3)[N:14]=[N:15][CH:16]=[C:11]2[C:10]([CH:26]=[O:27])=[C:9]1[CH3:28])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].O>C(O)C>[CH2:1]([N:8]1[C:12]2=[C:13]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:25])=[CH:23][CH:24]=3)[N:14]=[N:15][CH:16]=[C:11]2[C:10]([CH2:26][OH:27])=[C:9]1[CH3:28])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 19437750HCID 19437750, Verbindung

Produkt 1

HCID 99516271-Benzyl-7-(4-fluorobenzyloxy)-3-hydroxymethyl-2-methylpyrrolo[2,3-d]pyridazineAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 780 mg (2.08 mmol) of 1-benzyl-7-(4-fluorobenzyloxy) 3-formyl-2 -methylpyrrolo [2,3-d]pyridazine in 50 ml of ethanol is treated with 80 mg (2.1 mmol) of sodium borohydride and stirred at room temperature for 30 min. After addition of 100 ml of water, the mixture is concentrated on a rotary evaporator to half the volume. The precipitate is filtered off, washed with 50 ml of water and dried in a high vacuum over potassium hydroxide. 670 mg (85%) of the title compound are isolated. M.p.: 122°-124° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture is concentrated on a rotary evaporator to half the volume
  2. filtrationThe precipitate is filtered off
  3. washwashed with 50 ml of water
  4. dry with materialdried in a high vacuum over potassium hydroxide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ffe58a2c7514000ac12b594c3066a17
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05534515

Notizen zur Reaktion

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