Nitric Acid → Isosorbide Mononitrate

HRID 1735679Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1735679
CC([O:4][C@@H:5]1[C@H:9]2[O:10][CH2:11][C@@H:12]([OH:13])[C@H:8]2[O:7][CH2:6]1)=O.[N+:14]([O-])([OH:16])=[O:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)(=O)C.C(OC(=O)C)(=O)C.CO>[CH2:11]1[O:10][C@@H:9]2[C@H:5]([O:4][N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH2:6][O:7][C@@H:8]2[C@H:12]1[OH:13]

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10856233Isosorbide-2-Acetate

Produkt 1

HCID 27661Isosorbide Mononitrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

For this isosorbide-2-acetate is for example firstly nitrated with nitric acid in glacial acetic acid or acetic acid anhydride and subsequently the acetate group is cleaved off with potassium carbonate in methanol. In this process isosorbide-5-nitrate is obtained in an isomerically pure form and in excellent yield (FIG. 1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c0e6cbd81b24705889798c2a33ccf82
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
Patentnummer
US05538891

Notizen zur Reaktion

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