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Methanol → 4-(5-Cyclopentyloxycarbonylamino-1H-indol-3-ylmethyl)-3-methoxy-benzoic acid

HRID 1739583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739583
C[O:2][C:3](=[O:31])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([NH:20][C:21]([O:23][CH:24]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]4)=[O:22])[CH:18]=3)[NH:13][CH:12]=2)=[C:6]([O:29][CH3:30])[CH:5]=1.CO.O1CCCC1.O.[OH-].[Li+]>O>[CH:24]1([O:23][C:21]([NH:20][C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH2:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:31])=[O:2])=[CH:5][C:6]=2[O:29][CH3:30])=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 23365866HCID 23365866, Verbindung

Produkt 1

HCID 146268444-(5-Cyclopentyloxycarbonylamino-1H-indol-3-ylmethyl)-3-methoxy-benzoic acidAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester (0.82 grams, 1.95 mmol) in a 2:2:1 ratio of methanol:tetrahydrofuran:water (30 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (0.41 grams, 0.73 mmol). The resulting solution was stirred for 12 hours at room temperature. The solution was concentrated, and the crude product treated with 1 hydrochloric acid (aq). The product was collected via filtration. Chromatography on silica gel (1:1 hexanes:ethyl acetate→5% methanol:methylene chloride) gave 4-[5-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid (0.735 grams, 92 yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. additionthe crude product treated with 1 hydrochloric acid (aq)
  3. filtrationThe product was collected via filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d59adf0f02724cc588e8438d1a33877b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965745

Notizen zur Reaktion

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