Formaldehyde → 9-(4'-(2"-Hydroxy1"-oxoethyl)-benzylidene)-8-ketotricyclo[5.2.1.02.6]decane

HRID 1739603

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739603
[Br-].C([N+]1C2C=CC=CC=2SC=1)C.[CH:13]([C:15]1[CH:32]=[CH:31][C:18]([CH:19]=[C:20]2[CH:28]3[CH2:29][CH:22]([CH:23]4[CH:27]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24]4)[C:21]2=[O:30])=[CH:17][CH:16]=1)=[O:14].[O:33]=[C:34]1CC2CC1C1C2CCC1.C[O-].[Na+].C=O>C(O)C.C(N(CC)CC)C>[OH:33][CH2:34][C:13]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH:19]=[C:20]2[CH:28]3[CH2:29][CH:22]([CH:23]4[CH:27]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24]4)[C:21]2=[O:30])=[CH:31][CH:32]=1)=[O:14]

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 712FormaldehydeHCID 965094,7-Methano-5H-inden-5-one, octahydro-HCID 1820813-Ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium bromideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 540221519-(4-Formylbenzylidene)-8-ketotricyclo[5.2.1.02,6]decane

Produkt 1

HCID 569737449-(4'-(2"-Hydroxy1"-oxoethyl)-benzylidene)-8-ketotricyclo[5.2.1.02.6]decane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.8 g (3.5 mmol) of 3-ethylbenzothiazolium bromide and triethylamine are added to a mixture of 35 mmol of 9-(4'-formylbenzylidene)-8-ketotricyclo-[5.2.1.02.6 ] decane (prepared from 8-ketotricyclo-[5. 2.1.02.6 ] decane and terephthaldehyde di ethyl acetal (sic) in the presence of sodium methylate and subsequent acetal cleavage) and 1.2 g of paraformaldehyde in 70 ml of ethanol, and the mixture is heated under reflux. After working up analogously to Example 1, 9-(4'-(2"-hydroxy-1"-oxoethyl)-benzylidene)-8-ketotricyclo[5.2.1. 02.6 ]-decane is obtained. The spectra correspond to the expected compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureunder reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fde504737a24002841bfb6229903395
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
Patentnummer
US05968482

Verknüpfte Notizen

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