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1,2-Dichloroethane → 1-(3-Chloro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenylacetyl)-2-carbamoyl-4-(2-methylphenyl)piperazine

HRID 1740606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1740606
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[CH2:3][O:4][C:5]1[C:10]([Cl:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[CH2:12][C:13]([OH:15])=O.[C:18]([CH:21]1[CH2:26][N:25]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2[CH3:33])[CH2:24][CH2:23][NH:22]1)(=[O:20])[NH2:19].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[Cl:11][C:10]1[C:5]([O:4][CH2:3][C:2]([F:1])([F:17])[F:16])=[C:6]([CH2:12][C:13]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][N:25]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=3[CH3:33])[CH2:26][CH:21]2[C:18](=[O:20])[NH2:19])=[O:15])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 154305682-Carbamoyl-4-(2-methylphenyl)piperazineHCID 539993942-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-3-chlorophenylacetic acid

Produkt 1

HCID 21837218
1-(3-Chloro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenylacetyl)-2-carbamoyl-4-(2-methylphenyl)piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-chlorophenylacetic acid (0.14 g, 0.53 mmol) from Step 4 above, 2-carbamoyl-4-(2-methylphenyl)piperazine (0.12 g, 0.53 mmol) from Step 4 of Example 1, and HOBT (0.08 g, 0.53 mmol) in DMF (5 mL) was added EDC (0.15 g, 0.8 mmol) and DIEA (0.14 mL, 0.8 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature for 14 h. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by preparative reverse phase HPLC using a H2O:CH3CN gradient containing 0.1% TFA. The product-containing fractions were lyophilized to give the title compound as an amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by preparative reverse phase HPLC
  3. additionCH3CN gradient containing 0.1% TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59047cab10664b81b97b07b9302d2f8f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05968938

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