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Water → HCID 21835802, Verbindung

HRID 1741428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741428
[BH4-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2([C:13](=[O:35])[C:14]([F:34])([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[CH:22]=3)[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.O>CO>[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2([CH:13]([OH:35])[C:14]([F:34])([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[CH:22]=3)[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 11812658HCID 11812658, Verbindung

Produkt 1

HCID 21835802HCID 21835802, VerbindungAusbeute 103,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (20 mg, 0.53 mmol) is added to a solution of ethyl 1-(p-chlorophenyl)-α-fluoro-β-oxo-α-(m-phenoxybenzyl)cyclopropanepropionate (214 mg, 0.46 mmol) in methanol at 0° C. The reaction mixture is stirred at 0° C. for 20 minutes, treated with water (2 mL), and concentrated in vacuo to obtain a residue. A solution of the residue in ethyl acetate is washed sequentially with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title product as a colorless gum (224 mg, 100%) which is found to have a 9:1 [R,S and S,R] to [R,R and S,S] ratio by NMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customto obtain a residue
  3. washA solution of the residue in ethyl acetate is washed sequentially with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76e187ee8d244d4cbd25f8a127a71579
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05973190

Notizen zur Reaktion

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