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1,2-Dichloroethane → N-[2(S)-([1-(4-Cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]acetylamino)-3(S)-methylpentyl]-N-(1-naphthylmethyl) glycine methyl ester

HRID 1741480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741480
[C:1]([C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]([CH2:13][C:14]([OH:16])=O)=[CH:11][N:10]=[CH:9]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].Cl.[CH3:20][O:21][C:22](=[O:43])[CH2:23][N:24]([CH2:36][C@@H:37]([NH2:42])[C@@H:38]([CH3:41])[CH2:39][CH3:40])[CH2:25][C:26]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1CCOCC1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:20][O:21][C:22](=[O:43])[CH2:23][N:24]([CH2:36][C@@H:37]([NH:42][C:14](=[O:16])[CH2:13][C:12]1[N:8]([CH2:7][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:18][CH:17]=2)[CH:9]=[N:10][CH:11]=1)[C@@H:38]([CH3:41])[CH2:39][CH3:40])[CH2:25][C:26]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 184336301-(4-Cyanobenzyl)imidazole-5-acetic acidHCID 70338221N-[2(S)-(amino)-3(S)-methylpentyl]-N-(1-naphthylmethyl)glycine methyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 67572382
N-[2(S)-([1-(4-Cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]acetylamino)-3(S)-methylpentyl]-N-(1-naphthylmethyl) glycine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]acetic acid (220 mg,0.533 mmol) and the amine hydrochloride salt from step C (212 mg,0.533 mmol), HOBT (72 mg, 0.533 mmol), and N-methylmorpholine (117 μl, 1.11 mmol) in DMF (2 ml) was added EDC (764 mg, 3.99 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 72 hrs, diluted with EtOAc and the organic layer washed with sat. aq NaHCO3, brine, dried (Na2SO4). and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed (SiO2, 3-4% MeOH in CH2Cl2, gradient elution) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer washed with sat. aq NaHCO3, brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customand evaporated in vacuo
  4. customThe residue was chromatographed
  5. wash(SiO2, 3-4% MeOH in CH2Cl2, gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08f5e97958a34c01a8ca891cb9ea16bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972984

Notizen zur Reaktion

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