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Potassium Carbonate → HCID 17829512, Verbindung

HRID 1743404
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743404
I[CH2:2][C:3]1([CH3:19])[O:14][C:13]2[C:5](=[C:6]3[C:10](=[C:11]([CH3:16])[C:12]=2[CH3:15])[NH:9][C:8]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:7]3)[CH2:4]1.[CH2:20]1[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=2[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[ClH:37].CO>CN(C)C(=O)C.CO.O>[ClH:37].[CH3:19][C:3]1([CH2:2][CH:24]2[CH2:25][CH2:30][C:29]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:20][C:21]=3[NH:22][CH2:23]2)[O:14][C:13]2[C:5](=[C:6]3[C:10](=[C:11]([CH3:16])[C:12]=2[CH3:15])[NH:9][C:8]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:7]3)[CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14002432,3,4,5-Tetrahydro-1H-benzo(d)azepineHCID 9929328HCID 9929328, VerbindungHCID 21893726Hydrochloride methanol

Produkt 1

HCID 17829512HCID 17829512, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 1,6,7,8-tetrahydro-2-(iodomethyl)-2,4,5,7,7-pentamethyl-2H-furo[3,2-e]indole (520 mg, 1.40 mmol), 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (309 mg, 2.10 mmol) and potassium carbonate (387 mg, 2.80 mmol) in N,N-dimethylacetamide (3 mL) was stirred at 180° C. for 3 hours under the nitrogen atmosphere. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate two times, The combined organic layers were washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate 10:1) to obtain an oil. This was dissolved in methanol, a 10% hydrogen chloride-methanol solution was added to obtain 464 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate two times
  2. washThe combined organic layers were washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto obtain an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99a9e0793f7c4bd684dd1093e07feb0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07008940B1

Notizen zur Reaktion

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