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Triethylamine → 2-[(4-bromobenzyl)oxy]-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide

HRID 1744068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744068
[Br:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([CH2:6][O:7][CH:8]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:9]([OH:11])=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:19][CH2:20][C:21]#[N:22].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][O:7][CH:8]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:9]([NH:22][CH2:21][C:20]#[N:19])=[O:11])=[CH:16][CH:17]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11491918Aminoacetonitrile hydrochlorideHCID 222357912-[(4-Bromobenzyl)oxy]4-methylpentanoic acid

Produkt 1

HCID 222359802-[(4-bromobenzyl)oxy]-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[(4-bromobenzyl)oxy]4-methylpentanoic acid in DMF (15 mL) was added aminoacetonitrile hydrochloride (1.9 g, 20.6 mmoles) and HATU (5 g, 13.3 mmoles). After stirring for one minute, triethylamine (5.3 mL, 38.3 mmoles) was added in one portion. The reaction was stirred overnight, diluted with ethyl acetate and water. The organic phase was separated and washed twice with 1.2 N hydrochloric acid, brine and dried over magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, 2-[(4-bromobenzyl)oxy]-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide was obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred overnight
  2. customThe organic phase was separated
  3. washwashed twice with 1.2 N hydrochloric acid, brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationAfter concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76a11532c5244d5ea10f5116818bb242
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012075B2

Notizen zur Reaktion

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