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Triethylamine → N-(cyanomethyl)-4-methyl-2-[(5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]pentanamide

HRID 1744081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744081
[CH3:1][CH:2]([CH3:20])[CH2:3][CH:4]([S:8][C:9]1[NH:13][C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[N:11][N:10]=1)[C:5]([OH:7])=O.Cl.[NH2:22][CH2:23][C:24]#[N:25].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[C:23]([CH2:24][NH:25][C:5](=[O:7])[CH:4]([S:8][C:9]1[NH:13][C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[N:11][N:10]=1)[CH2:3][CH:2]([CH3:1])[CH3:20])#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11491918Aminoacetonitrile hydrochlorideHCID 178447703HCID 178447703, Verbindung

Produkt 1

HCID 178447702N-(cyanomethyl)-4-methyl-2-[(5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]pentanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the crude 4-methyl-2-[(5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]pentanoic acid in DMF (10 mL) was added aminoacetonitrile hydrochloride (427 mg, 4.62 mmoles) and HATU (1.76 g, 4.62 mmoles). After stirring for 30 seconds, triethylamine (1.3 mL, 9.24 mmoles) was added in one portion. The reaction was stirred overnight, diluted with ethyl acetate and water. The organic phase was separated and washed twice with 1.2 N hydrochloric acid, brine and dried over magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, N-(cyanomethyl)-4-methyl-2-[(5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]pentanamide was obtained. MS (−APCI): 328.2 [M−1]−.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred overnight
  2. customThe organic phase was separated
  3. washwashed twice with 1.2 N hydrochloric acid, brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationAfter concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-055a2a26353e4571b1aa93e01494c5f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012075B2

Notizen zur Reaktion

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