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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-{3-[(4-chloro-1,2,3-trimethyl-1H-indol-7-yl)methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}hexanoic acid

HRID 1747361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747361
C([O:3][C:4](=[O:34])[CH2:5][CH:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[N:12]([CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([Cl:32])=[C:24]3[C:28]=2[N:27]([CH3:29])[C:26]([CH3:30])=[C:25]3[CH3:31])[C:11]1=[O:33])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])C.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[Cl:32][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:19][N:12]2[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[N:10]([CH:6]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH2:5][C:4]([OH:34])=[O:3])[C:11]2=[O:33])=[C:28]2[C:24]=1[C:25]([CH3:31])=[C:26]([CH3:30])[N:27]2[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59497398HCID 59497398, Verbindung

Produkt 1

HCID 594973483-{3-[(4-chloro-1,2,3-trimethyl-1H-indol-7-yl)methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}hexanoic acidAusbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-[3-(4-Chloro-1,2,3-trimethyl-1H-indol-7-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl ester (25 mg, 0.05 mmol) in THF (5 ml) and water (1 ml) was added lithium hydroxide monohydrate (20 mg, 0.48 mmol). The resulting mixture was stirred at ambient temperature until all of the starting material was consumed. After this time the reaction was concentrated to low volume and diluted with water (5 ml) and acetic acid (0.2 ml). The resulting solid was collected via filtration and suspended in acetonitrile/water. The solid was collected once more via filtration and dried on house vacuum at 70° C. to give 10 mg (43%) of the desired product. LCMS (ESMS): m/z 454.96 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customwas consumed
  2. concentrationAfter this time the reaction was concentrated to low volume
  3. additiondiluted with water (5 ml) and acetic acid (0.2 ml)
  4. filtrationThe resulting solid was collected via filtration
  5. filtrationThe solid was collected once more via filtration
  6. customdried on house vacuum at 70° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a47061abf2b4159a59ff34dac7e2493
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

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