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Hydrochloric Acid → (S)-3-[3-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazol-7-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid

HRID 1747489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747489
C([O:3][C:4](=[O:32])[CH2:5][C@@H:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[N:12]([CH2:19][C:20]2[C:28]3[S:27][C:26](=[O:29])[NH:25][C:24]=3[CH:23]=[C:22]([Br:30])[CH:21]=2)[C:11]1=[O:31])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])C.[Li+].[OH-].Cl>O1CCOCC1.O>[Br:30][C:22]1[CH:21]=[C:20]([CH2:19][N:12]2[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[N:10]([C@@H:6]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH2:5][C:4]([OH:32])=[O:3])[C:11]2=[O:31])[C:28]2[S:27][C:26](=[O:29])[NH:25][C:24]=2[CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 59497273(S)-3-[3-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazol-7-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 59497458(S)-3-[3-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazol-7-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acidAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-3-[3-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazol-7-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl ester (33 mg, 0.06 mmol) is dissolved in dioxane (3 mL) and then LiOH (8 mg, 0.3 mmol) in water (3 mL) is added to the reaction. The reaction is stirred for 1 hour then acidified with 4N HCl and the solvents evaporated in vacuo. The resulting crude solid is purified on reverse phase LC/MS to give 10 mg (32%) of the title compound as a white solid. LCMS (ESMS): m/z 491.8 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe solvents evaporated in vacuo
  2. customThe resulting crude solid is purified on reverse phase LC/MS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46d8b2062c384a33bcd371902b4278f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

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