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Acetic Acid → {(1R,2R,4S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(6-{[(1S,2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)amino]cyclopentyl}methanol

HRID 1747617
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747617
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@H:13]([CH2:14][O:15][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:12][C@@H:11]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([NH:30][C@@H:31]3[C:39]4[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[CH2:33][C@@H:32]3[O:40][CH3:41])[N:27]=[CH:26][N:25]=2)[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].CC(O)=O>C1COCC1.O>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([NH:30][C@H:31]3[C:39]4[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[CH2:33][C@H:32]3[O:40][CH3:41])[N:27]=[CH:26][N:25]=2)[CH2:12][C@@H:13]1[CH2:14][OH:15])([C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 66797839N-[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-N'-[(1R,2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrimidine-4,6-diamine

Produkt 1

HCID 66797967{(1R,2R,4S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(6-{[(1S,2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)amino]cyclopentyl}methanolAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-N′-[(1R,2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrimidine-4,6-diamine (0.188 g, 0.314 mmol) in THF (1.70 mL) and H2O (1.70 mL) was added AcOH (5.08 mL). The solution was stirred overnight then concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (0 to 5% MeOH/EtOAc) to obtain the title compound (0.112 g, 74%). LC/MS: Rt=1.46 min, ES+ 485 (Formic Acid).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. custompurified by flash chromatography (0 to 5% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27081e6ee7a54430a6baa1586bbd28d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150525B2

Notizen zur Reaktion

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