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Benzyl Bromide → 1-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one

HRID 1747799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747799
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:9][CH3:10])[C:7]=1[OH:8].[H-].[Na+].[CH2:13](Br)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>[CH2:13]([N:4]1[CH:5]=[C:6]([O:9][CH3:10])[C:7](=[O:8])[C:2]([Cl:1])=[N:3]1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 178493809HCID 178493809, Verbindung

Produkt 1

HCID 866865601-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-oneAusbeute 126,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chloro-5-methoxypyridazin-4-ol (10.0 g) was dissolved in DMF (300 mL), NaH (3.26 g, 55 wt %) and tetrabutylammoniumiodide (4.60 g) were added at 0° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 10 min. To the reaction mixture was added benzylbromide (12.3 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 20 hr. The reaction mixture was diluted with water, extracted with dichloromethane, washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, and recrystallized from ethyl acetate/hexane to give the title compound (19.8 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 20 hr
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washwashed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customrecrystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24469635a0c54183a29e172b71aa934f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150588B2

Notizen zur Reaktion

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