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Reaktion

Acetic Acid → 4,4-difluoro-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-8-carboxylic acid

HRID 1748295

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748295

[F:1][C:2]1([F:22])[CH2:20][N:7]2[C:8]3[CH:9]=[C:10]([C:15]([O:17]CC)=[O:16])[CH:11]=[CH:12][C:13]=3[CH:14]=[C:6]2[C:5](=[O:21])[NH:4][CH2:3]1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C.O>C(O)C>[F:22][C:2]1([F:1])[CH2:20][N:7]2[C:8]3[CH:9]=[C:10]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:11]=[CH:12][C:13]=3[CH:14]=[C:6]2[C:5](=[O:21])[NH:4][CH2:3]1

Komponenten Reaktionsbedingungen Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic Acid

HCID 14798Sodium Hydroxide

HCID 67235837ethyl 4,4-difluoro-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 672361994,4-difluoro-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-8-carboxylic acidAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur: 60 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4,4-difluoro-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-8-carboxylate (470 mg, 1.5 mmol) is suspended in ethanol (17 mL) and 1M NaOH solution (4.8 mL, 4.8 mmol) is added. The reaction mixture is heated at 60° C. for 1 h 50 min. Acetic acid (15 mL) and water (100 mL) are added and the resulting white solid is filtered and rinsed with water to afford the title compound (350 mg, 82%).

Aufarbeitung

filtrationthe resulting white solid is filtered
washrinsed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-64c12f4113cd4e8ea1ee1d9c49f4e12b
Quelldatensatz: uspto-grants-2015_10
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US09150577B2

Notizen zur Reaktion

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