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Triphenylphosphine → 1-(4-tert-butoxyethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1748560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748560
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:10]=1[CH3:11])=[O:5])[CH3:2].[C:19]([O:23][CH2:24][CH2:25]O)([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(OC(N=NC(OC(C)C)=O)=O)(C)C>O1CCCC1.C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][CH2:25][CH2:24][O:23][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:16][CH:17]=2)[C:10]=1[CH3:11])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 242322-(Tert-butoxy)ethan-1-olHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 866924241-(4-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 897349361-(4-tert-butoxyethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 123,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (500 mg) in Reference Example 39 (2), 2-tert-butoxyethanol (480 mg) and triphenylphosphine (1.06 g) in tetrahydrofuran (20 ml) was added dropwise a solution of 40% azodicarboxylic acid diisopropylester in toluene (2.14 ml) under ice-cooling, and then stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added thereto, extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated in vacuo. The obtained residue was purified with silica gel chromatography (n-hexane/ethyl acetate) to give 1-(4-tert-butoxyethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (870 mg) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. additionwas added
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated in vacuo
  6. customThe obtained residue was purified with silica gel chromatography (n-hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-013471679a6f441082657b4f815af7a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150555B2

Notizen zur Reaktion

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